Edwy Plenel est le fils du vice-recteur de la Martinique Alain Plénel, connu pour ses engagements anti-colonialistes, rétrogradé de l'Éducation nationale en 1965 sous la présidence du général de Gaulle et réhabilité en 1982 grâce à l'intervention de Stéphane Hessel.
Edwy Plenel passe l'essentiel de son enfance dans cette île des Caraïbes, qu'il quitte en 1962. Après une étape en région parisienne, il vit à partir de 1965 en Algérie, termine à Alger sa scolarité et y commence ses études universitaires.
De retour en France et arrivé à Paris en 1970, il abandonne ses études et rejoint la Ligue communiste révolutionnaire (LCR) et en 1976 il est, sous le pseudonyme de Joseph Krasny (Красный6signifiant à la fois rouge et beau en russe), journaliste à Rouge, hebdomadaire de la LCR, qui devient quotidien durant une brève période. Après son service militaire, il s'éloigne de la LCR, et entre au journal Le Monde en 1980. Son livre Secrets de jeunesse (2001) revient sur une jeunesse militante trotskiste qu'il n'a jamais reniée.
D'abord spécialiste au Monde des questions d'éducation, il s'y fait remarquer, à partir de 1982, par ses enquêtes, tout en assurant la rubrique « police » du quotidien. Ses révélations sur la plupart des affaires de la présidence de François Mitterrand en feront une figure du journalisme indépendant et critique. Jusqu'en 1994, soit pendant une quinzaine d'années, il travaille à l'écart du monde journalistique parisien, en solitaire ou en tandem – essentiellement avec Bertrand Le Gendre, puis Georges Marion. L'élection de Jean-Marie Colombani à la tête du Monde, qui, à l'époque, était simplement un journal et non pas un groupe de presse, va l'amener à accepter des responsabilités. Principal animateur de la nouvelle formule du Monde sortie en 1995, il devient directeur de la rédaction en 1996.
Jusqu'en 2003, sous sa direction, les ventes du quotidien augmenteront, hissant Le Monde à un niveau qu'il n'avait jamais atteint depuis sa création en 1944, celui de premier quotidien national généraliste, devant Le Figaro. Avec une diffusion totale (France + étranger) payée de 407 085, l'année 2002 reste le record historique du Monde : premier quotidien national cette année-là, il bat son précédent record de 1979, en affichant une diffusion France payée de 361 254 exemplaires et une progression de 19,5 % depuis 1994. Cependant, le déclin des ventes à 389 249 en 2003 et à 371 803 en 20047, dans un contexte de crise né de la publication en 2003 de La Face cachée du Monde de Pierre Péan et Philippe Cohen, affaiblit sa position au sein du journal, et il démissionne de la direction en novembre 2004, avant de quitter définitivement le journal le 31 octobre 2005. La diffusion du Monde a continué à décliner après son départ, pour se redresser légèrement en 20118.
Edwy Plenel suscite des opinions contrastées. Certains saluent le dynamisme, l'originalité et l'indépendance de sa direction éditoriale9. Pierre Péan et Philippe Cohen, l'ont violemment attaqué en dénonçant sa vision « complotiste », ses méthodes de direction et ses « campagnes » contre des personnalités telles que Roland Dumas. À leur suite, Bernard Poulet a contesté son utilisation du Monde comme un instrument de pouvoir10. Ces critiques ont été elles-mêmes dénoncées comme créant une « légende noire », qui, tout à la fois, le mythifie et le diabolise11. Il l'évoque dans la préface de ses Chroniques marranes (2007), sous le titre « Autoportrait ».
En novembre 2007, il annonce un nouveau projet de média participatif sur Internet, Mediapart, site lancé le 16 mars 2008.
